현재 기초영어 사이트 중 전체 회원 30만(유료 수강생 21만명)명이 찾고 있는 시원스쿨닷컴의 메인강사이자 대표인 그는 23세 대학생으로 경영학을 전공하고 한국 E&A Home Depot의 구매부에서 근무하다가 우연히 '아하 잉글리쉬'에서 강의를 시작하여 한국어 중심의 신토불이 영어말하기로 SBS 'TV영어마을' 메인강사로 활동했다.

어린시절 그는 공부보다는 친구와 게임기가 더 좋았던 평범한 소년이었고 중학교 3년 동안 한번도 반에서 40등 이상을 해본 적이 없다. 영어는 그가 가장 못했던 과목으로 50점을 넘은 적이 없다고 한다. 그러다 캐나다로 이민을 간 그가 3개월만에 E.S.L 과정을 통과한 것이다. 아이들이 언어를 배우는 것처럼 익힐 수는 없지만, 영어의 원리와 한국어 중심의 말하기 법칙들을 깨우침으로써 빠르게 영어를 익혔다고 말한다.

스타 영어선생님으로 유명세를 얻은 그의 첫번째 과외 학생은 농구스타 우지원 선수로, 모범생 중의 모범생이었다고 한다. 우지원 선수를 가르치고 나자 이시원씨에 대한 입소문이 스포츠와 연예계에 퍼져 이 후 이상민 등의 스포츠 스타와 영화배우 정두홍, 장나라, 배슬기, 조원석 등 유명 연예인들의 영어 선생님으로, 또 각종 기업체 CEO들의 영어 선생님으로 활약했다. 그리고 2005년 누구나 영어를 말할 수 있게 하고자 시원스쿨닷컴을 열었다.

2007년 헤럴드경제, 2008년 스포츠서울, 2009년 한국일보에서 영어교육관련부문 대상을 수상하고 2009년 LG미래의 얼굴 인터뷰에 선정, 2010년 코리아 웹 어워즈 교 육서비스 대상과 2011년 동아일보 고객행복경영대상을 수상하기도 했다. 또한 그의 저서인 '기초영어법'은 교보문고 종합 베스트 1위를 차지했었으며 '기초영단어'는 교보문고 외국어 베스트 1위를 차지하기도 했었다.

2개월을 투자하여 영어를 가까이 할 수 있게 하는 그의 공부법은 학생들의 답답한 마음을 이해하며, 다독여 앞으로 나갈 수 있게 하는 힘이 있다. 10만 여명의 기초 영어 강의 수강자 중 절반 가까이가 30~40대로, 영어를 포기했다가 다시 시작하는 사람들이 많다. 어머니뻘 수강생이 영어가 재미있다고 말할 때가 제일 뿌듯하다는 그의 앞으로의 목표는 세상에서 선한 영향력을 발휘할 수 있는 빛과 소금의 역할을 하는 인재를 길러 내는 것이라고 한다. 많이 얻은 만큼 사회에 돌려 줘야 한다고 생각하기에 경기도 부근에 리더십 센터를 세워서 인재를 만들어 내는 교육 과정을 만드는 것이 그의 꿈이다.